勞工保險係為貫徹憲法第一百五十五條及增條條文第十條第八項意旨而實施之社會保險制度，其立法目的為「保障勞工生活，促進社會安全」，且勞工保險條例第六條第一項規定，只要是受僱於僱用五人以上公司、行號之員工，其年滿十五歲以上，六十五歲以下，應以其雇主為投保單位辦理加保，此為強制性規定。

又依勞工保險條例施行細則第九條之規定，無一定雇主或自營作業而參加二個以上職業工會為會員之勞工，由其選擇主要工作之職業工會加保，而所稱無一定雇主之勞工，指經常於三個月內受僱於非屬同條項第一款至第五款規定之二個以上不同之雇主，其工作機會、工作時間、工作量、工作場所、工作報酬不固定者(勞工保險條例施行細則第十一條第一項參照);所稱自營作業者，指獨立從事勞動或技藝工作，獲致報酬，且未僱用有酬人員幫同工作者(勞工保險條例施行細則第十一條第二項參照);另無一定雇主之勞工及自營作業者，依勞工保險條例第六條第一項第七款規定，亦為強制加保對象。

無一定雇主或自營作業而參加職業工會者，除其本業仍繼續從事外，仍又受僱於勞工保險條例第六條第一項第一款至第五款之強制投保單位者，其本人得否擇一加保勞保，或者強制投保單位得否以其已於另一投保單位加保而不為其申報加保勞保?按內政部曾基於減輕勞工勞保保險費負擔之善意目的，而以七十三年七月二十六日台內社字第二四四八三二號函規定:「勞工保險旨在保障勞工基本生活，勞工如從事兩種不同行業之工作，為免加重其保險費負擔，應由工作時間較長，工作所得較高及職業災害危險生較大之單位為其辦理參加勞工保險。」細繹該函釋內容，似乎認為勞工如「受僱於二個以上之雇主」者，應由工作時間較長，工作所得較高及職業災害危險性較大之雇主為其申報參加勞保，另一工作時間較短，工作所得較低及職業災害危險性較小之雇主得不為其申報加保勞保，或者該勞工「確係無一定雇主或自營作業而參加職業工會者，並另又受僱於勞工保險條例第六條第一項所定強制投保單位」，亦得由其依前揭函釋意旨選擇其中之一加保，惟該函釋恐已牴觸母法第六條之規定，因為「該二雇主」如均屬強制投保單位而勞工亦符合強制加保對象者，「該二雇主」均應依法為所屬勞工辦理加保手續，或者「雇主」屬強制投保單位，而「職業工會」亦為強制投保單位，則二單位亦均應依法為其辦理加保手續。(註一)其雇主不因所屬勞工於職業工會已加保而免除為其辦理投保勞工保險之義務，勞資雙方間若以契約約定免除雇主加保勞保之義務者，因該約定係違反民法第七十一條所稱強制性規定，而歸於無效。

在司法判決上，法院亦認雇主於僱用勞工期間，縱使勞工另有於職業工會加保之情形，亦不免除雇主為勞工辦理勞工保險之義務，雇主未申報加保，除面臨勞工保險條例第七十二條第一項之行政裁罰外，勞工或其家屬所受之損失，雇主亦應負損害賠償責任，例如:
(1)台灣宜蘭地方法院九十六年度勞訴字第一號判決
依勞工保險條例第6 條規定，凡年滿15 歲以上，60歲以下，受僱於僱用5人以上公司、行號之員工，應以其雇主為投保單位辦理加保，此為強制規定，是雇主自不得以員工已在職業工會加保為由，而拒不辦理投保受續。至勞工受僱公司行號期間，若確另有實際從事原屬職業工會本業工作並係無一定雇主或自營作業勞工，則得依勞工意願仍於原所屬職業工會重複繼續加保，此有勞工保險局96年5月17日保承資字第09660185070號函在卷可按。故本件被告於僱用原告之期間，縱原告另有於職業工會加保之情事，亦不得以此免除其應為原告辦理投保勞工保險之義務。」對於已在職業工會加保之所屬勞工，如其雇主不依勞工保險條例之規定為其辦理投保手續者，雇主除須面臨被處罰之風險外，勞工因此所受之勞保損失，並應由雇主負賠償責任(勞工保險條例第七十二第一項參照)。
(2)最高行政法院九十二年度判字第九二六號判決
又勞工保險條例第六條第一項規定：「年滿十五歲以上，六十歲以下之左列勞工，應以其雇主或所屬團體或所屬機構為投保單位，全部參加勞工保險為被保險人：…」而對於符合該條各款規定之勞工，勞工保險條例並未限制勞工不得重複加保，且被上訴人訴訟代理人於九十一年五月十五日言詞辯論筆錄亦稱：「我們發現蘇○○有雙重投保的問題，所以我們寄發退保單，問他們是否要退保或重複投保，而收兩種的保費。」足見現行勞工保險條例，對於同時符合該條例第六條第一項各款勞工資格者，並未禁止其重複保險，故蘇○○雖於八十七年九月十一日再由台南市立醫院申報加保，惟其若有兼從事保險本業工作，並以所獲報酬維生之無一定雇主或自營作業勞工之情形，仍得由職業工會重複投保。
(3)台灣高等法院九十二年度上易字第七六四號判決
按勞工：謂受雇主僱用從事工作獲致工資者，勞動基準法第二條第一款定有明文。又年滿十五歲以上，六十歲以下之受僱於僱用五人以上公司、行號之勞工，應以其雇主為投保單位，參加勞工保險為被保險人；無一定雇主或自營作業而參加職業工會者，應以其所屬團體為投保單位，勞工保險條例第六條第二、七款分別定有明文。又勞工保險條例第六條第一項第七款所稱無一定雇主之勞工，指經常於三個月內受僱於非屬同條項第一款至第五款規定之二個以上不同之雇主，其工作機會、工作時間、工作量、工作場所、工作報酬不固定者，勞保條例施行細則第十一條第一項亦有明文。...張正忠係於上訴人之指示及監督下從事工作，獲致工資，其與上訴人間自為僱傭關係，上訴人辯稱張正忠與其為承攬代工之性質，顯與事實不符。至於上班是否打卡、到職是否繳交人事資料、簽具到職同意書、如何排定工作及休假及休假手續如何辦理，均屬企業管理手段，尚與實質之僱傭關係認定無關。又張正忠死亡前一年每月均有十九日至二十七點五日之時間在上訴人公司工作，其即非勞保條例所稱之「無一定僱主之勞工」。上訴人即有依勞保條例第六條規定為張正忠投保勞保之義務。... 投保單位不依本條例之規定辦理投保手續者，勞工因此所受之損失，應由投保單位依本條例之給付標準賠償之。... 又勞工保險旨在保障勞工生活，促進社會安全，係屬強制保險，參加與否非取決於受僱人之意願，縱受僱人不願參加，僱傭人仍有為其投保之義務，本不能以勞工簽具切結書而規避其責任。縱張正忠簽有上訴人抗辯之切結書，該切結書內容違反強制規定，亦屬無效，自難認其有過失。上訴人抗辯訴外人張正忠對於損害之發生與有過失乙節為不足採。

其次，於就業保險而言，除有就業保險法第五條第二項情形外，受僱勞工如符合同法第五條第一項規定者，雇主應強制為其申報加保就業保險，即便該勞工已於職業工會加保勞工保險。

至於全民健康保險方面，若該勞工除受僱於公司行號外，另確實實際從事所屬職業工會本業工作並為無一定雇主或自營作業者，因受僱於公司行號之勞工屬於第一類被保險人(全民健康保險第十條第一項第一款第二目參照)，而無一定雇主或自營作業而參加職業工會者屬於第二類被保險人(全民健康保險第十條第一項第二款第一目參照)，再依該法第十一條第一項「第一類被保險人不得為第二類及第三類被保險人」之規定，則該受僱於公司行號之勞工雖應同時於公司行號及職業工會加保勞工保險，然全民健康保險部分，應以第一類被保險人身分於公司行號辦理加保手續，不得於職業工會加保健保。

勞資雙贏企管顧問股份有限公司 總經理 簡文成 2008.06.23 撰擬、2016.07.05修改

註一: 受僱從事二份工作以上之勞工並符合勞保條例第六條第一項第一款至第五款規定者，不論其是否為臨時性勞工或部分工時勞工，其所屬雇主應分別為其辦理加保勞保，行政院勞工委員會九十八年五月一日第○九八○一四○二二二號函:「核釋勞工保險條例第六條規定，受僱從事二份以上工作之勞工，並符合第一項第一款至第五款規定者，應由所屬雇主分別為其辦理參加勞工保險，並自即日生效。內政部主管勞工事務時期之中華民國七十三年七月二十六日七十三台內社字第二四四八三二號函、七十五年六月二十七日台（七十五）內勞字第四一八一四二號函及本會八十一年八月八日台八十一勞保二字第二四七四五號函等三則函釋，自即日廢止。」